祢衡也结交了两位朋友，一位是孔融，另一位是杨修。祢衡就曾公开表示，当今称得上有才华、高人一等的只有这两个人。而孔融也是非常看好祢衡，在曹操面前力荐祢衡，曹操应允召见他。
一天，祢衡来到曹营，以为曹操会对他施大礼，让高座，敬重三分，没有想到曹操对他的态度与一般谋士并无二样。祢衡觉得自己没有受到应有的礼遇，于是便要为自己讨个说法。他在曹操面前把魏军中机智过人的谋士、勇不可当的将军都贬得一文不值。祢衡视别人为无用之物，却吹嘘自己“天文地理，无一不通；三教九流，无所不晓；上可以致君为尧、舜，下可以配德于孔、颜。岂与俗子共论乎！”
对这个目空一切的狂徒，曹操当然不会收留。于是就强行把祢衡押送到荆州，送给荆州牧刘表。在刘表那里，刘表算是很看重他，给予了上宾的待遇，并让祢衡掌管荆州官府所有的文件材料，但祢衡却因为自己的高傲，对刘表左右的人很不客气。最后弄得怨声载道，所有的人无不被祢衡骂过。于是那些人纷纷在刘表的面前说祢衡坏话，刘表只好让他走人。刘表知道江夏太守黄祖性格火暴，肯定容不下祢衡这样的人，就让祢衡去黄祖那里工作。