蒋介石和史迪威矛盾激化时，史迪威托杜建时请蒋介石接见，后者在愤怒中予以拒绝。1943年夏天，罗斯福、丘吉尔会于华盛顿，讨论中国战区事宜，宋子文和杜建时前往参加。杜氏在会上支持陈纳德意见，反复说明中国对空军的急需。
在重庆美军司令部，杜建时与史迪威的参谋、助手频繁联系，察知史迪威使用美国援助在中国的去向。1944年9月，赫尔利来华，由杜建时陪同，赫氏电报美国，据实汇报蒋、史性格水火不容，直接点题：有史迪威在，中美不能合作。杜建时在赫尔利处见到电报原文，当即报蒋，蒋介石大喜，嘱咐杜建时照顾好赫尔利，加深私人情谊。罗斯福接报以魏德迈接替史迪威征求蒋的意见，蒋介石与魏德迈友善，当即拍板。魏氏对蒋极为尊重，以蒋介石为统帅，自居参谋，蒋介石喜不自胜。杜建时又和魏德迈为堪萨斯大学同学，于是中美联系，趋于密切。